У нас обычно нет проблем с вещами, в июне так вообще кроме дороги от дома до отдыха еще 2 раза жилье на отдыхе меняли, с переездом между городами и 1 раз между странами.
У нас коляска, чемодан детский в ручную кладь и 2 чемодана с вещами, правда легкие, но все равно 2. Мне так удобнее. Когда одна летала, то была коляска, мини чемодан в ручную кладь и чемодан с собой. Тоже приспособилась, и даже лошадкой себя не чувствовала)))
По поводу воды, да нормальная должна быть в бутылках. А вот лед или бассейн уже не нормально, если боишься потенциальных инфекций. Поэтому при повышенных мерах безопасности использовать только бутылированную воду и купаться только в море.
Стерилизовать... тут у меня опыта мало, у нас ГВ. А соску я не стерилизовала, только мыла. Но поетнциально, в отеле должна быть микроволновка (можно уточнить заранее), идешь на обед, берешь бутылочки, наливаешь туда чуток воды и в микроволновку на 2-3 минуты. Та же самая стерилизация. Либо вообще просто кипятком ополостнуть.
Ну и по поводу болезней, хорошая аптечка и страховка дадут хоть некоторое спокойствие. Возьми с собой побольше сорбентов, можно профилактически какие нибидь пребиотики попить, линекс тот же.