Расскажу как у нас было со старшим: мы три года ходили в садик и почти все три года ревели по утрам. Были просветления, но не надолго. Если чуть замешкаешься с утра с отправлением в группу - слезы, все вопросы с воспитателем решались или вечером, или по телефону. Уговаривать с утра - 100% истерика, чем дольше, тем становилось хуже, он уже ничего не слышал, не видел, не понимал. Сразу оговорюсь, воспитатель у нас очень хорошая (первый год в другом садике воспитатели нам обоим не особо нравились, тут я могла еще понять его слезы, хотя не кричали, не били, просто грубоватые были), сын потом не хотел уходить вечером. Но момент расставания почти всегда вызывал слезы. Ни психолог, ни тенотен и травки , ни уговаривания/проговаривания, ни выходные по средам не помогали. Психолог сказала, что просто очень впечатлительный у нас товарищ.
Только на 4ый год стало легче (ттт, конечно), ходит теперь с Василисой, иногда с утра выскажет своё "фи" и "давайте устроим выходной" и всё)
Младшая намного быстрее адаптировалась: и в первом садике уже со второй недели оставалась, хоть иногда и пускала слезу утром, и в новом (в старый мы проходили всего месяца три, из них половину болели + всё лето на каникулах) - уже с третьего дня осталась спать.
Я к тому, что заранее не угадаешь, надо просто набраться терпения, сделать невозмутимое выражение лица и всё будет хорошо)